Gli amici Dawson e Joey trascorrono insieme la notte d'ogni sabato, sin da quando erano bambini, nella tranquilla città di Capeside, ma ora questo rituale diventa complicato, poiché quindicenni. Dawson continua a pensare che non cambierà niente, invece Joey sa che presto anche lui inizierà a pensare al sesso, e di questo se ne accorge quando appare Jen, nuova vicina di casa di Dawson proveniente da New York. Nel frattempo, il loro amico Pacey, decide di esercitare lo sviluppo dei suoi ormoni conducendo un'improbabile relazione con una donna più grande che si scoprirà essere la sua professoressa d'Inglese, la sig.na Tamara Jacobs. I soli soddisfatti sessualmente sembrano essere i genitori di Dawson, ancora bramosamente attratti l'uno dell'altra, ma dietro questa passione si nasconde un brutto segreto.
Scritta da: Kevin Williamson
Diretta da: Steve Miner

Come Dawson si sforza di completare il suo film prima dell'inizio del Festival, decide di mischiare il lavoro con il piacere facendo entrare nel cast Jen, con la quale sta sviluppando un certo romanticismo. Tutto questo continua ad irritare Joey, per motivi che non ammetterà veramente, neanche a se stessa. Dawson presto si troverà in competizione con Cliff, un fuoriclasse non dello studio ma del football, e rimarrà sconvolto quando Jen accetterà l'invito di Cliff per la festa di ballo. Dawson adesso si sente costretto a precipitarsi al ballo con Joey, ma la gelosia gli farà fare solo la figura dello stupido. Pacey, nel frattempo cerca - con insistenza - di entrare in "confidenza" con la sua professoressa.
Scritta da: Kevin Williamson
Diretta da: Steve Miner

Dawson si sforza di creare il "set" perfetto per il suo primo bacio con Jen; Joey cerca di dissuaderlo dicendogli che schematizzare e pianificare il momento ideale sono le prove che Dawson sta vivendo nella terra dei sogni di Hollywood. I piani del suo weekend con Jen falliscono ancora una volta, poiché lui è arruolato come assistente di produzione per il progetto del film della classe cui sta disperatamente cercando di unirsi, ma quando Dawson finalmente sta per raggiungere il suo momento romantico con Jen lei realizza all'ultimo minuto che ogni cosa è un po' troppo progettata. Nel frattempo, Joey incontra e si innamora di uno studente ricco e di bell'aspetto, anche lui innamorato di lei. Fingendo d'essere qualcuna che non lo impressioni negativamente, Joey mette a repentaglio le chances che ha con lui. Pacey continua ostinato a persuadere la sig.na Jacobs, la quale inizia a mostrare segni di debolezza.
Scritta da: Rob Thomas
Diretta da: Michael Uno

Dawson è sorpreso nel trovare uno scandaloso filmato della sig.na Jacobs e di un misterioso uomo che fanno sesso all'aperto, dopo che lui ha lasciato accidentalmente accesa la sua videocamera di notte. Nel panico, Pacey rivela a Dawson che è lui l'uomo con la Jacobs. Nel frattempo, il giorno della vigilia del 20° anniversario di matrimonio dei suoi genitori, Dawson scopre che sua madre ha una relazione con Bob, un suo collega di lavoro e che Joey lo sapeva. Ferito e confuso Dawson vuole disperatamente dirlo a suo padre. Rende il tutto più confuso la rivelazione di Jen che gli confessa il motivo del suo trasferimento da New York a Capeside voluto dai genitori, a causa del suo stile di vita "senza regole". Completamente sconcertato, Dawson non sa come rispondere al fatto che Jen non è più vergine.
Scritta da: Jon Harmon Feldman
Diretta da: Steve Miner

Come un uragano approda su Capeside, emozioni corrono intense come il vento. Preoccupata che suo figlio conosca il suo segreto, Gale ha le sue peggiori paure confermate e capisce che adesso non ha altra scelta che chiarire tutto con suo marito, Mitch. Comunque le accuse e i sospetti non si fermano, come quando i vicini di casa Grams e Jen vanno a casa di Dawson per superare sia la tempesta sia il conflitto con Bessie, la sorella di Joey, incinta del fidanzato Bodie. Dawson inveisce contro Jen a proposito della sua delusione perché non è più una vergine. Nel frattempo, Pacey è infastidito quando finisce a casa di Tamara non da solo, ma in compagnia di suo fratello Doug, il rispettoso poliziotto.
Scritta da: Kevin Williamson e Dana Baratta
Diretta da: Lou Antonio

Il miracolo della vita sorprende chiunque, come quando il bambino di Bessie e Bodie decide di fare il suo ingresso nel mondo in anticipo. Trovando sua sorella in travaglio, sul ciglio della strada, una terrorizzata Joey la trasporta a casa di Dawson nell'attesa dell'ambulanza. Un brutto incidente ritarda l'arrivo dell'ambulanza, ed è chiaro che Bessie sta per partorire nel soggiorno di Dawson. Disperata, Joey chiama la nonna di Jen, un'infermiera diplomata che, però, disapprova la decisione della coppia interrazziale di avere un bambino, oltretutto senza essere sposati, per aiutarli nel parto. Nel frattempo, la relazione di Pacey con la sig.na Jacobs è trapelata, con notizie e pettegolezzi dello scandalo che viaggiano in tutti i modi nella loro scuola. Con una mossa non tipicamente matura, Pacey galantemente salva il lavoro e la reputazione della sua insegnante.
Scritta da: Jon Harmon Feldman
Diretta da: Steve Miner

Dawson, Pacey, Joey e Jen sono spaventati di dover passare in punizione 8 ore di sabato a scuola sotto la supervisione della sig.na Tingle, la libraia. Abby Morgan, una compagna combina guai, inizia a portare scompiglio con il gioco della verità cercando di rompere la monotonia del giorno. Spaventato che Jen non sia fisicamente attratta da lui, l'insicurezza di Dawson gli causa una lite con Pacey. Le cose diventano complicate a causa della verità rivelata e per il bacio tra il suo migliore amico e la sua ragazza. Più tardi, Jen manifesta la sua frustrazione per il fatto di non essere accettata nella piccola città e chiede a Joey i motivi dell'antagonismo che c'è tra loro. Mentre la maggior parte del tempo sembra essere fredda e padrona di sé, Joey va nel panico quando i suoi sentimenti per Dawson minacciano di esplodere, dopo che i due si sono baciati per penitenza.
Scritta da: Mike White
Diretta da: Alan Arkush

Jen si trova impreparata quando il suo vecchio fidanzato Billy proveniente da New York va a Capeside per cercare di riprendere la loro relazione, che finì improvvisamente quando lei lasciò la città. Jen salta la scuola per trascorrere la giornata con Billy, spingendo Dawson in un mare d'insicurezze per la loro relazione. Chiaramente in conflitto con se stessa, lei dice a Billy che è finita, ma la passione nascosta in un bacio di addio lo convince del contrario. Nel frattempo, Pacey mette sotto pressione Joey riguardo ai suoi sentimenti per Dawson. Sebbene lei continui a negare l' attrazione nei suoi confronti, le sue azioni rendono i suoi veri sentimenti perfettamente chiari a tutti tranne che a Dawson.
Scritta da: Charles e Karen Rosin
Diretta da: Michael Fields

Dawson è triste dopo essere stato scaricato da Jen, e Billy lo convince a saltare la scuola per andare in un club a Providence con lui, dove possono trovare le studentesse più carine. Quando Pacey capisce il loro piano, si unisce a loro. Durante tutto il viaggio, Pacey rimprovera Dawson per il fatto d'essere "troppo" un bravo ragazzo, e Dawson decide di provargli che sbaglia. Sorprendendo anche se stesso, Dawson con successo trova la ragazza dei suoi sogni al club, ma con la mente ancora rivolta a Jen, lui interrompe subito la cosa. La serata si conclude con un confronto tra Billy e Dawson poiché entrambi vogliono ancora Jen. Nel frattempo, Joey accetta un passaggio a scuola da Warren, uno sfacciato giocatore di football, che poi sparge la voce che loro due hanno dormito assieme. Jen convince Joey a vendicarsi e inventano un piano per rimettere Warren al suo posto. Ma, quando Joey finge di essere incinta, la bugia ormai diventa incontrollabile.
Scritta da: Rob Thomas
Diretta da: Steve Robman

Dawson organizza alcuni piani attentamente progettati per spaventare i suoi amici il venerdì 13, e una notizia dell'ultima ora che tratta di un serial killer in libertà fa aumentare la paura. Dawson pianifica di concludere l'infausto giorno con una seduta spiritica. Nel frattempo, Jen riluttante accenta un appuntamento con Cliff, che invano si rivolge a Dawson per un consiglio su come impressionarla. E, Pacey invita una sexy e sconvolta estranea, il cui ragazzo impazzito minaccia di buttare giù la porta di Dawson. Tutti a casa Leery pensano ad uno scherzo; ma quando manca l'elettricità, le linee telefoniche sono tagliate e forti rumori non possono essere spiegati, tutti guardano Dawson per rassicurarsi, solo dopo realizzano che il terrore non è opera sua.
Scritta da: Mike White
Diretta da: Rodman Flender

Non capace di accettare la sua rottura con Jen, Dawson cerca conforto e consiglio da Joey, che deve continuare a mascherare i suoi sentimenti. Pacey incoraggia Dawson a raggiungere un modo per salvarsi la faccia e continuare a rimanere "amici" con Jen, facendo finta di accettare con disinvoltura l'appuntamento di Jen con Cliff, Dawson si inventa un appuntamento per la stessa sera, e poi propone loro un' uscita a quattro. La ragazza dell'appuntamento di Dawson, Mary Beth, immediatamente sospetta di essere stata usata, ma Dawson è abile a lenire le sue paure per un po' di tempo. Una volta arrivati alla fiera, tuttavia la verità esce allo scoperto. Nel frattempo, per loro reciproco dispiacere, Pacey è costretto a trascorrere ore di recupero di biologia marina con Joey, ma il loro lavoro passa lentamente, l'atteggiamento di Pacey verso la sua compagna di laboratorio prende una piega inaspettata.
Scritta da: Jon Harmon Feldman
Diretta da: David Semel

Capeside si prepara all'annuale concorso per eleggere "Miss Windjammer" che attira inaspettati concorrenti. Jen convince Joey ad iscriversi nella speranza di vincere il primo premio di 5.000 dollari che le serviranno per il college. Dopo esser stato avvilito da suo padre, Pacey è determinato ad andare via di casa e trovarsi un posto tutto suo. Nella speranza di vincere i soldi del concorso, e anche di urtare ulteriormente la sua famiglia, anche Pacey decide di sfidare le regole e di essere il primo ragazzo ad iscriversi alla competizione. Come Jen inizia a rimpiangere di aver rotto con Dawson, lui inizia a vedere Joey sotto una nuova luce, mentre Jen diventa sempre più gelosa.
Scritta da: Dana Baratta
Diretta da: Arvin Brown

Joey ha l'occasione della vita quando è scelta per rappresentare un anno la sua scuola in Francia. Scappare da Capeside è sempre stato il sogno della sua vita, ma ora che Dawson la vede sotto una luce romantica, lei è terribilmente distrutta. A questo stress si somma la visita al padre in prigione per il suo compleanno, e lei decide di affrontarlo con tutta la sua collera e tutto il suo dolore. Quando Pacey decide di chiarire le cose con suo fratello, Doug, capisce che il legame tra suo padre e Doug non è poi così perfetto come voleva credere. Nel frattempo Jen e la Sig.ra Grams sono eccitate quando il nonno esce dal coma, ma quando le sue condizioni peggiorano loro trovano un punto in comune, per la loro angoscia, nella preghiera. Quando Jen poi cerca conforto da Dawson, Joey è sconvolta nel trovarli in una posizione apparentemente compromettente.
Scritta da: Dana Baratta e Mike White
Diretta da: David Semel